Il nome del luogo, evolutosi nel corso dei secoli (Mons Damarum-Monte Daino-Mondaino), fa riferimento forse ai daini presenti, un tempo, in grande quantità nei boschi della zona. Fondatori presunti dell'abitato furono gli etruschi, che si stabilirono lungo le principali vallate appenniniche del versante adriatico, dopo aver scalzato gli Umbri.

L'età romana portò l'organizzazione del territorio suddiviso in vari centri abitati e produttivi fra i quali troviamo il Vicus Dianensis, famoso per la presenza di un tempio dedicato a Diana cacciatrice.

Le successive epoche videro Mondaino protagonista dei principali eventi storici dell'area. In età longobarda fu edificata una pieve, dedicata a Sant' Apollinare Martire, che testimonia il ruolo di polo culturale e sociale ricoperto dall'abitato. Nel 1069 signore del castello fu un certo Pietro Bennone, ricco riminese, che lo donò a San Pier Damiani.

L'alleanza con i Malatesta data del 1289 quando Mondaino, assieme ad altri castelli del riminese, passò dalla parte della blasonata famiglia favorendone la scalata al potere a Rimini. 

Il commercio di sale minerale, estratto dal locale Rio Salso, favorì nel medioevo lo sviluppo dell'economia dando lavoro a numerose botteghe artigiane, mediante 1' impianto di una fitta rete commerciale. 

Mondaino è ricordato nelle cronache trecentesche e quattrocentesche come il Paese dei Patti. Nel 1393, nel salone del castello, Carlo Malatesta firmò la pace con l'eterno nemico Antonio da Montefeltro.

Nel secolo successivo, nel 1459, Sigismondo Pandolfo Malatesta incontrò per il medesimo motivo Federico II, duca d'Urbino, presso il convento fondato, secoli addietro, da San Francesco sul vicino Monte Formosino. Nel 1462 il trattato col Malatesta era ormai un lontano ricordo e dopo vari tentativi Federico riuscì a conquistare il castello di Mondaino per farne dono alla Chiesa. 

Tra gli avvenimenti più significativi dell'epoca vogliamo ricordare un fatto, certo non insolito per quei tempi, che ha gettato però un'ombra misteriosa sui giorni nostri: la presenza scomoda di un fantasma che si diverte a movimentare le tranquille giornate dei mondainesi (pensate che è stato addirittura promosso un gemellaggio con alcuni castelli scozzesi).

Nel 1516 venne infatti assassinato, sulla via di casa, da un marito tradito, il poeta Giovanni Muzzarelli, personaggio di spicco alla corte di Guidubaldo da Montefeltro, protetto dal Bembo e dall'Ariosto. 

La lunga dominazione dello Stato Pontificio fu interrotta solo due volte: nel 1523 quando il castello ed il suo contado furono ceduti, per pochi mesi, ai Medici come garanzia del pagamento di un debito e nel 1797 a causa della conquista da parte delle truppe di Napoleone Bonaparte. Ormai siamo giunti alle soglie della costituzione del Regno d'Italia.

Durante i sommovimenti risorgimentali, scoppiati in tutta la Romagna, Mondaino partecipò ai moti di Rimini del 1845 con un folto gruppo di patrioti, sostenuti dal motto Libertà civile, Governo secolare, Ordine pubblico. Il centro fu annesso al Regno sabaudo nel 1860, anno in cui le truppe piemontesi attraversarono il Tavollo (allora confine fra i due regni: quello pontificio e quello italiano).

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